Gordon Anderson a découvert le squash en 1961 au Toronto Cricket, Skating & Curling Club, où il est rapidement devenu un pilier du programme junior. Il a remporté le Championnat junior de l’Ontario, atteint la finale du Championnat junior des États-Unis en 1968 et représenté le Canada lors du Championnat du monde par équipes de l’I.S.R.F. en Nouvelle-Zélande en 1971. En 1973, il a décroché les titres de champion canadien en simple et en double, en plus d’atteindre la finale du Championnat américain en simple. L’année suivante, il a répété cet exploit en simple et s’est imposé comme le tout premier champion canadien de squash à balle molle.
Il est passé chez les professionnels en 1975 et, au cours de la décennie suivante, il a remporté l’Omnium du Mexique en simple (1975), le Championnat du monde en double (1986) et a atteint la finale de l’Omnium nord-américain en simple (1979). Gordon se distinguait par un mélange unique de détermination, d’humour et d’un respect inébranlable envers ses adversaires et les arbitres, ce qui faisait de lui l’un des joueurs les plus appréciés du circuit nord-américain de balle dure. Personne ne quittait les gradins lorsqu’il jouait : son coup droit foudroyant et ses doubles amortis muraux signatures, exécutées à des moments improbables, tenaient le public en haleine.
En tant que joueur chez les Maîtres, Gordon a remporté 23 titres en double aux championnats canadiens, américains et mondiaux.
Au-delà de la compétition, il a grandement contribué à l’essor du squash. À la fin des années 1970 et dans les années 1980, il a cofondé et dirigé le Bay Street Racquet Club et la Squash Academy à Toronto avant de s’installer à Buffalo en 1987 pour entamer une nouvelle carrière. Il a alors supervisé la construction de plus de 2 000 terrains de squash à travers l’Amérique du Nord. Son entreprise, Anderson Courts, a joué un rôle clé dans la transition rapide du squash de balle dure nord-américain vers le squash international aux États-Unis.
Gordon a été intronisé au Temple de la renommée du squash de l’Ontario en 2013 et, en 2015, Squash Magazine l’a désigné comme l’une des « 50 personnes les plus fascinantes et influentes » du squash.