Jamie Crombie, de Calgary, a atteint le premier rang canadien junior en février 1994 et le 32e rang mondial junior en mars 1995. Au cours de sa carrière de joueur de squash professionnel, Jamie a remporté 19 titres de Championnats du circuit de la Professional Squash Association (PSA) et ISPA.
Il a été membre de l’équipe nationale masculine canadienne de 1985 à 1995, période pendant laquelle il a participé à divers Championnats du monde et Championnats régionaux du monde. En 1994, Jamie a remporté l’or dans l’épreuve individuelle masculine des Championnats panaméricains seniors et l’argent dans l’épreuve par équipes masculines. L’année suivante, il a décroché l’or par équipes aux Jeux panaméricains de Mar del Plata avec ses coéquipiers Jonathon Power, Gary Waite et Sabir Butt, tous membres du Temple de la renommée. Lors de cette même compétition, Jamie a également remporté la médaille de bronze en individuel.
De retour au Canada, Jamie a accumulé un total de 15 titres provinciaux ouverts masculins de balle molle. En 2005, évoluant dans la catégorie des maîtres, Jamie a remporté l’or en simple masculin aux World Master Games et l’or en équipe masculine 35 ans et plus en compagnie du champion américain de balle molle en double de 2005, Michael Puertas.
Aujourd’hui, Jamie est directeur général et professionnel du squash au Dayton Squash Center à Cincinnati, dans l’Ohio, et continue de concourir au sein du circuit des maîtres.