Deuxième personne à avoir occupé le poste de présidente de Squash Canada le plus longtemps (2013-2018), Lolly Gillen est la seule femme et non hispanophone à avoir été élue secrétaire générale de la Fédération panaméricaine de squash. Elle est active dans le domaine du squash depuis plus de trois décennies, à la fois comme bénévole et comme joueuse, et a remporté 60 titres de double en balle dure, dont quatre titres de Championnats mondiaux, 29 titres de Championnats canadiens, deux titres de Championnats américains et 25 titres de Championnats provinciaux et d’État en double féminin et mixte. Ancienne présidente et membre honoraire de Squash Ontario, Lolly Gillen est également déléguée internationale de Squash Canada depuis 2019.
Cofondatrice du programme canadien d’inclusivité au squash avec Eric Hart en 2019, un programme qui enseigne le squash aux personnes présentant une diversité neurologique et physique, Lolly Gillen a mis sur pied le tout premier programme canadien de Squash57 en fauteuil roulant au Toronto Cricket Club. Lolly a été membre du groupe de travail de la Fédération mondiale de squash sur le para squash et l’inclusion et la diversité, et est actuellement membre de la Commission Squash57 de la Fédération mondiale de squash (FMS).
Lolly a cocréé, avec Alan Grant, le premier programme nord-américain de classement de double en balle dure, qu’elle a dirigé pendant 16 ans, et a été pionnière du programme d’arbitrage de double de Squash Canada en 2002. En 2019, Lolly a fondé la campagne En route vers le podium, la toute première campagne de financement de Squash Canada destinée uniquement aux athlètes canadiens de haut niveau, qui a permis de recueillir plus de 200 000 $ en seulement sept mois. Elle a présidé et coprésidé huit Championnats nationaux de double, des dizaines de Championnats de double de Squash Ontario et les tout premiers Championnats panaméricains de squash du Canada.